Микадо Рюгаминэ, тихий и замкнутый парень, долго жил в обычном пригороде и почти не выходил за пределы переписок в интернете, пока не решился на перемены. По совету друга детства Масаоми Кида он переводится в школу Рё в Икебукуро и сразу оказывается в мире, где у каждого своя роль, а у города — собственный характер. Здесь Масаоми показывает ему местные порядки, Микадо знакомится с яркой и опасной стороной района, узнаёт о Сидзуо Хэйвадзиме, Саймоне и уличных группировках, которые давно превратили Икебукуро в арену скрытых конфликтов. И чем глубже он погружается в эту жизнь, тем яснее понимает: здесь нельзя оставаться просто наблюдателем.
С появлением в городе легенды о Всаднике без головы всё становится ещё запутаннее, а обычные школьные будни смешиваются с погонями, тайнами и противостоянием между бандами, дилерами, сталкерами и людьми, у которых хватает собственных секретов. Микадо постепенно втягивается в череду странных и опасных событий, где рядом с реальными криминальными разборками соседствуют почти сверхъестественные явления. Икебукуро принимает его в свой хаотичный ритм, заставляя взрослеть, выбирать сторону и учиться выживать в городе, который никогда не спит.